Суть проблемы:
Вы купили и скачали свеженький сертификат для своего сайта, вы счастливы, что теперь можете использовать HTTPS!
Вы залили на сервер ваш сайт, настроили apache, на прослушивание 443 порта и добавили сертификат к виртуал хосту.... и теперь вам нужно каждый раз вводить ключевую фразу когда вы перезапускаете апач!
Ещё хуже, когда у вас не так уж и много посетителей на сайте и ваш апач выключается за ненадобностью, чтобы освобождать ресурсы. А стартануть он не может из-за этой, блин, ключевой фразы.

Если вы с этим столкнулись, вот вам решение (нашел здесь)
Причина, по которой этот диалог каждый раз появляется - зашифрованный ключ в файле server.key. Этот файл хранится в зашифрованном виде по причинам безопасности. Ключевая фраза нужна для возможности чтения и анализа файла. Когда вы уверены что сервер достаточно защищен вы можете сделать следующее:

1. Разкодировать файл (оставив при этом оригинал на всякий случай):
   
         $ cp server.key server.key.org
      $ openssl rsa -in server.key.org -out server.key
2. Убедиться, что только root пользователь имеет доступ к этому файлу:
   
         $ chmod 400 server.key

Теперь файл server.key содержит незашифрованную копию ключа. Если апач настроен на чтение этого файла, "ключевую фразу" вводить не нужно. НО! Если кто-то доберется до этого файла, он сможет выдавать свой сайт за ваш! Пожалуйста, обязательно убедитесь, что права на этот файл установлены так, чтобы только root пользователь и web server могли читать его.

Ещё один способ: вы можете использовать "SSLPassPhraseDialog exec:/path/to/program'' метод (подробнее здесь). Но имейте в виду, что этот способ ни более ни менее безопасен.